Στην αρχή της καριέρας του, ο Bob Dylan, δεν ήταν τόσο σίγουρος για την ποιότητα των συνθέσεών του. Όταν έγραφε το ντεμπούτο του, ο Dylan ηχογράφησε μόνο δύο δικά του τραγούδια. Τα υπόλοιπα ήταν διασκευές του κλασικού folk ρεπερτορίου,της country και των μπλουζ που έπαιζαν κάθε βράδυ στο Greenwich Village, το επίκεντρο της μποέμικης κουλτούρας της Νέας Υόρκης. Πέρασε μόλις ένας χρόνος προτού ο νεαρός συνθέτης φέρει την επανάσταση στη μουσική και επηρεάσει τον μισό κόσμο, συμπεριλαμβανομένου και ενός διάσημου κουαρτέτου από το Λίβερπουλ, με το δεύτερο άλμπουμ του, “The Freewheelin’ Bob Dylan”. Όμως, ο σπόρος είχε φυτευτεί από πριν, στο ομώνυμο άλμπουμ του, που κυκλοφόρησε στις 19 Μαρτίου 1962.
Ο Dylan διατήρησε από την αρχή το μυστήριο της καταγωγής του. Έφτιαχνε πάντα μια νέα ιστορία για το παρελθόν του. Eίχε γεννήθηκε στο Duluth της Μινεσότα στις 24 Μαΐου 1941, όπου έζησε και τα παιδικά του χρόνια. Άρχισε να τραγουδά και να παίζει κιθάρα όταν ήταν δέκα ετών. Πέντε με έξι χρόνια αργότερα έγραψε το πρώτο του τραγούδι, αφιερωμένο στην Brigitte Bardot. Όλο αυτό το διάστημα, άκουγε τα πάντα, τον Hank Williams, τον αείμνηστο Jimmie Rodgers, τον Carl Perkins, μέχρι και τον Elvis Presley.
Αργότερα άρχισε να ενδιαφέρεται για την αμερικανική φολκ, παραδοσιακά τραγούδια αιώνων, άγνωστης κυρίως προέλευσης που είχαν περάσει από γενιά σε γενιά. Κάποια είχαν τραγουδηθεί από σκλάβους, άλλα από αγρότες, καουμπόηδες ή εργάτες του σιδηροδρόμου, ενώ πολλά ήταν αφροαμερικανικά εκκλησιάσματα που ακούγονταν κατά τη διάρκεια των Kυριακάτικων ακολουθιών. Μια ακόμα μορφή που επηρέασε ισχυρά τον Bob Dylan, παρότι δεν ήταν μουσικός, αν και έχει γράψει μουσική, ήταν ο Charlie Chaplin.
Το 1959, στο Σέντραλ Σίτι του Κολοράντο, δούλεψε για πρώτη του φορά ως μουσικός σε ένα… στριπτιζάδικο. «Βρισκόμουν με τα τραγούδια μου στη σκηνή για λίγα μόλις λεπτά. Μετά έβγαιναν οι στρίπερς. Tο κοινό φώναζε για περισσότερο στριπτίζ, και κάθε φορά που εκείνες έφευγαν και εγώ έπρεπε να επιστρέφω στη σκηνή. Όσο η νύχτα μεγάλωνε, ο αέρας γινόταν πιο βαρύς, το κοινό γινόταν πιο μεθυσμένο και κακόβουλο, και εγώ γινόμουν όλο και πιο άρρωστος και τελικά απολύθηκα».
Ο Bob Dylan ήρθε για πρώτη φορά την ανατολική ακτή των Η.Π.Α. τον Φεβρουάριο του 1961. Προορισμός του: το νοσοκομείο Greystone στο Νιου Τζέρσεϊ. Σκοπός του: να επισκεφθεί τον τραγουδιστή και ποιητή, Woody Guthrie. Ήταν η αρχή μιας βαθιάς φιλίας μεταξύ των δύο. Παρόλο που τους χώριζαν τριάντα χρόνια και δύο γενιές, τους ένωνε η αγάπη για τη μουσική, η συγγενική αίσθηση του χιούμορ και η κοινή άποψη για τον κόσμο. Μαζί του βρήκε την έμπνευση για την πρώτη του μεγάλη σύνθεση, το “Song to Woody“, αφιερωμένο στον μουσικό του ήρωα.
Ο νεαρός από την επαρχία άρχισε πολύ γρήγορα να κάνει φίλους στη Νέα Υόρκη, ενώ παράλληλα συνέχιζε να αφομοιώνει μουσικές ιδέες από όποιον συναντούσε, από κάθε δίσκο που άκουγε. Συνδέθηκε με τους Dave Van Ronk και Jack Elliott, δύο μουσικούς που έπαιζαν τότε στο Greenwich Village, και αντάλλαξε τραγούδια, ιδέες και στιλιστικές αντιλήψεις μαζί τους. Έπαιξε στο Gaslight Coffeehouse και τον Απρίλιο του 1961 εμφανίστηκε απέναντι από τον John Lee Hooker στο Gerde’s Folk City.
Αυτές οι εμφανίσεις του προξένησαν το ενδιαφέρον του διάσημου παραγωγού John Hammond, ο οποίος στο παρελθόν είχε ανακαλύψει προσωπικότητες όπως η Billie Holiday, ο Benny Goodman και η Aretha Franklin. Αυτό που τον προσέλκυσε στον νεαρό καλλιτέχνη ήταν ακριβώς ότι ήξερε να συνθέτει, κάτι που δεν ήταν τόσο συνηθισμένο στους καλλιτέχνες της folk της δεκαετίας του 1960. Ο Dylan ήξερε ότι, είτε του άρεσε είτε όχι, η μουσική του πρόταση ήταν διαφορετική. Το παρατήρησε και ο Hammond και γι’ αυτό πρότεινε να ηχογραφήσει για την Columbia, τη μεγαλύτερη δισκογραφική εταιρεία των Η.Π.Α..
Στο πρώτο του άλμπουμ, ο Ντίλαν ηχογράφησε μόνο δύο δικά του τραγούδια. Τα υπόλοιπα ήταν εκτελέσεις κλασικών folk, country και blues κομματιών. Το “Bob Dylan” ηχογραφήθηκε σε δύο μόλις τρίωρες συνεδρίες, στις 20 και 22 Νοεμβρίου 1961. Ο Dylan έγραψε δεκαεπτά τραγούδια, από τα οποία τα δεκατρία έμειναν στο άλμπουμ και τα τρία κυκλοφόρησαν στο πρώτο μέρος της σειράς Bootleg Series, το 1991.
Όταν τελικά κυκλοφόρησε το ντεμπούτο του, ο Bob Dylan πέρασε εντελώς απαρατήρητος. Το Billboard το ανέφερε σε μια μικρή παράγραφο και χαρακτήρισε τον μουσικό ως «έναν από τους πιο ενδιαφέροντες και πειθαρχημένους νέους που έχουν εμφανιστεί στην ποπ-φολκ σκηνή εδώ και πολύ καιρό». Και κλείνει γράφοντας ότι «όταν βρει το δικό του στυλ, θα μπορούσε να κερδίσει πολλούς οπαδούς». Το άλμπουμ πούλησε μόνο πέντε χιλιάδες αντίτυπα τον πρώτο χρόνο κυκλοφορίας τους, ωστόσο, δεν απέφερε ζημιές, καθώς, σύμφωνα με τον Hammond, η ηχογράφησή του κόστισε μόνο 402 δολάρια.
Στην Columbia πίστευαν ότι ο παραγωγός είχε χάσει την ικανότητά του και έδωσαν στον μουσικό το παρατσούκλι «ιδιοτροπία του Hammond». Ωστόσο, ο Hammond γνώριζε ότι ο Bob Dylan δεν είχε κάνει ακόμη το καλύτερο δυνατό. Ένα μήνα μετά την κυκλοφορία του άλμπουμ τον πήγε ξανά στο στούντιο, αλλά για να ηχογραφήσει ένα άλμπουμ με το δικό του υλικό. Το “Freewheelin’ Bob Dylan” κυκλοφόρησε το 1963 και περιελάμβανε ένα από τα σημαντικότερα τραγούδια όλων των εποχών, το “Blowin’ in the wind“. Ο John Hammond δεν είχε κάνει λάθος, απλώς περίμενε τη φυσική ωρίμανση ενός καλλιτέχνη που μόλις είχε ενηλικιωθεί.
Στους τέσσερις μήνες που μεσολάβησαν μεταξύ της ηχογράφησης και της κυκλοφορίας του άλμπουμ, ο Bob Dylan είχε ήδη μετανιώσει για το τελικό αποτέλεσμα. Παρά όμως την εμπορική του αποτυχία, το άλμπουμ έλαβε θετικές κριτικές. Επίσης, το “Bob Dylan” έθεσε τα θεμέλια για την καριέρα του και τον καθιέρωσε ως ανερχόμενο ταλέντο της φολκ μουσικής.
